有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质、反应机理、合成及有机结构分析等相关问题的基础科学，是“有机合成化学”、“高等有机化学”、“高分子化学”等相关专业课程的基础课程。有机化学II前半部分内容为杂环化合物，碳水化合物，氨基酸、多肽、蛋白质及核酸，类脂、萜类及甾族化合物。这些内容贴近“生命物质”。后半部分内容为有机结构和反应理论，包括有机物的酸碱理论；脂肪族取代反应、芳香族取代反应、碳－碳重键的加成反应、碳－杂重键的亲核加成反应和消除反应的反应机理；三种新的反应类型（氧化还原、分子重排和周环反应）。有机化学II不仅使学生熟悉一般有机物的性质、典型有机反应和实例，而且能理解基本有机反应机理，列举实验事实，分析其结构、反应特征，找出貌似千差万别的反应的共同特征规律，对有机化学内容有更高层次的领会和认识。
二、课程内容周次
学时
知识点
思政要点
案例名称
1
2
有机化合物性质、反应、合成的内容总结
核心价值观：职业道德，专业素养，回馈社会
高校版“绝命毒师”：
华中科技大学有机化学副教授张正波开设化学公司，生产甲卡西酮类毒品（丧尸药），获刑15年。这说明化学对于人类的生活是一把双刃剑，在造福人类的同时，也可能带来危害。学好化学，关键是要先学会做人。正义与邪恶就在一线之间，要树立正确的世界观。
2-3
4
芳杂环化合物的结构、物理/化学性质、亲核/亲电反应
开拓创新，文化自信
泽布替尼：
它是含有吡唑芳杂环的化合物，也是我国企业“百济神州”自主研发并拥有自主知识产权的创新药。年11月15日美国食品药品监督管理局(FDA)批准上市，年6月3日，获得我国药监局批准。这是全球癌症患者的福音，更是中国新药研发的里程碑，对国内的新药创制有极大的启示和鼓舞作用。
4
2
碳水化合物的结构、构型/构象标示方法，单糖常见的反应与鉴别方法
熟悉中国历史，继承和发扬传统文化
《糖史》：
《糖史》是季羡林先生从70岁开始、历时17年完成的一部83万字的重要学术著作。本书从糖这种微不足道的日常食品入手，考察糖的传播过程，并揭示了这一过程背后体现的人类不同文化之间的传播和交流的轨迹。这一案例用事实教育学生文化素养对科学灵感与研究的推动作用。在培养学生文化底蕴与人文素养的同时，感受大师活跃的科研思维，学习他持之以恒的工作作风、严谨务实的治学精神。
5
2
氨基酸的命名、构型、等电点、溶解度、常见的合成方法与反应
新时代好公民，文明和谐社会
三聚氰胺事件：
年9月，我国爆发了婴幼儿奶粉事件。由于奶粉中含有三聚氰胺，导致婴幼儿肾结石症，国家启动了重大食品安全事故一级响应预案。不法商人为了虚假地提高牛奶中的蛋白质含量，人为地添加与食物、饲料无关的化工原料“三聚氰胺”，进而引起的食品安全问题。通过这些内容的教学，引导学生正确认识与理解社会主义市场经济的伦理，引导学生自觉践行文明、和谐的社会主义核心价值观。
6
2
有机物的酸碱性及其强度的判别
科技是第一生产力
合成氨：
氨是有机化学中最重要的碱，也是基本的化学肥料。合成氨工艺的发明使农业生产发生了巨大变革，从而结束了人类完全依靠天然氮肥的历史，也从根本上解决了人类的粮食生产供应问题，同时为工业生产、军工需要的大量硝酸、炸药解决了原料问题。
7-8
4
饱和碳原子上的亲核取代、消除反应的类别、影响因素、反应活性以及选择性；消除反应与取代反应的竞争
马克思主要基本原理：矛盾对立统一规律
唯物辩证法与科学认识论：
饱和碳原子上的亲核取代、消除反应内容充分体现了唯物辩证法的基本规律。亲核取代、消除反应同时发生并相互竞争，体现了矛盾普遍性的体现；在消除反应和亲核取代反应中，发生反应的两种分子（反应底物和进攻试剂）的结构是内因，决定反应发生的趋势和方向，而反应条件（温度、溶剂等）因素是外因，通过内因影响反应的方向和速度，体现了内部矛盾和外部矛盾辩证关系。
9
2
碳碳重键的加成反应类别、影响因素、反应活性
家国情怀，文化认同
炼油科技创新：
不饱和烃加氢是石油炼制过程中的关键反应。石油是关乎经济发展、军事国防和民生需求的战略性能源，近期中美贸易摩擦不断升温，美国对中国部分高新技术企业实施打压封锁，复杂的外部环境启示我们，只有把关键核心技术掌握在自己手中，才能从根本上保障国家能源安全。我国炼油科技自主创新能力和核心竞争力不断提升，与世界先进技术的差距不断缩小，炼油技术总体达到世界先进水平，催化汽油加氢改质、催化裂化催化剂等技术达到世界领跑水平。
10
2
芳环上的取代反应类别、影响因素、反应活性及在合成中的应用
生态文明建设新思想
DDT引发的争论:
作为世界上第一个人工合成的有机农药，双对氯苯基三氯乙烷(DDT)有很多优点和缺点。例如DDT的杀虫谱广、制作简单、价格便宜、药效强劲持久，同时难以降解、能生物富集、能长途迁移以及对野生动物特别是鸟类和鱼类的生殖系统、神经系统和内分泌系统等有诸多危害等。虽然一些争议已经盖棺定论，但是目前仍然还有不少的争议：如DDT对人类健康的影响；禁用还是使用DDT；如何看待DDT。通过思政案例使学生树立绿色化学理念，培养社会责任感。
11
2
碳基亲核反应，烯醇、烯胺的生成与反应，Cram规则
爱国主义，文化自信，自强不息
黄鸣龙还原反应：
黄鸣龙将一生献给科学，在有机化学领域辛勤耕耘半个世纪，改良的Kishner-Wolff还原法（简称“黄鸣龙还原法”），是首例以中国科学家命名的重要的有机化学反应，已写入多国有机化学教科书中，并于年入选《美国化学会志》创刊周年被引用最多的篇论文之一。他三次出国，足迹遍及欧美，为了回国他冲破美国政府的重重阻挠，绕道欧洲辗转而归。回归以后他从事甾体化合物的合成研究，首次发现甾体中的双烯酮反应，用于生产女性激素；领导了七步法合成可的松的研究，并协助工业部门投入了生产；领导研制了甲地孕酮等计划生育药物，为建立甾体药物工业作出了重大贡献。
12
2
重排反应的类别与机理
理论创新与实践创新
加速发展现代科学仪器：
有机化学反应机理的研究需要现代化的分析测试仪器。目前我国科学仪器产业远远落后于发达国家，仪器设备很大程度上依赖进口，科研强国的实现任重道远。推进《中国制造》，迈向工业4.0，要实现自主研发生产各类仪器设备，才能牢牢把握发展主动权。
13
2
周环反应的类别，电环化/σ迁移/环加成反应的机理与应用
诚信友善，克己慎独的修为
双烯合成：
狄尔斯－阿尔德（Diels-Alder）反应，由共轭双烯与烯烃或炔烃反应生成六元环的反应，年由德国化学家狄尔斯（OttoPaulHermannDiels）和他的学生阿尔德（KurtAlder）发现，获得年的诺贝尔化学奖。两人透露出地主恶霸的作风。先是把前人提出的错误化学物结构这件事用很恶毒的语言痛批一顿，最后又声明两人对该反应有专属权，不允许其他人使用，两人后来卷入该反应的发现权纷争中，分散了精力，没能实现他们预言的“在天然产物全合成中的应用”。
14
2
常见的氧化、还原剂，它们的适用反应和区别
安全生产
化学实验室爆炸：
北京交通大学一实验室由于还原剂（氢气和镁粉）的不规范使用而引起爆炸，造成3名学生死亡。血的教训提醒人们：化学千万条，安全第一条。管理不到位，亲人两行泪。
15
2
自由基反应和芳香性
公平公正的个人风格
凯库勒的梦中发现之谜：
德国化学家凯库勒在梦中由首尾相接的蛇而激发灵感，确定苯的结构。科普文章、大众媒体继续对凯库勒的梦津津乐道，科学史学者、科学哲学家、心理学家也继续煞有介事地研究凯库勒的梦。事实是否如此，编造这么个离奇故事的原因是什么？人们需要对科学的发现有公正、公平的评价。
三、案例（一）、案例分析
案例1：高校版“绝命毒师”——来自新京报49岁的张正波出生于武汉市近郊的农民家庭，是华中科技大学化学与化工学院副教授。年，他与人合作成立了武汉凯门化学有限公司（下称“凯门化学”），专门研发、生产、定制各种医药用途、工业用途的化学中间体。他们培训工人生产制造，产品全部销往英美等国家和地区。
公司成立之初，由张正波提供了部分产品的合成方法，并根据客户需求及管制制式的变化，积极研发可以替代管制品的新产品，采用编号的方式为产品进行退补，并编制生产工艺流程。为逃避海关追查，向境外发货采取伪冒品名方式蒙混过关。
公司法人代表杨某主要负责产品销售订单和客户联络，副教授张正波负责技术指导，冯某负责收取货款、下达生产指令、采购原料、包装发货及会计工作，化学专业研究生鲍某负责研发新产品、改进产品工艺及指导工人生产。
最终被海关查获包裹时摸出犯罪场所，团伙成员先后被抓获。张正波等4人被绳之以法。
作为年轻骨干教师，张正波承担《有机化学》及其实验的教学任务，还编写了教学用书，如《有机化学习题详解》（年出版），《有机化学》（年出版）等。他本是高等学校的一位高级人才，但是由于利欲熏心而走上歧途。
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点评：
张正波案件给化学界、化工生产企业敲响了警钟——化学对于人类的生活是一把双刃剑，在造福人类的同时，也可能带来危害。学好化学，关键是要先学会做人。
案例2：百济神州对垒国际巨头——泽布替尼8年研发历程——来自药渡年6月3日由百济神州自主研发的BTK抑制剂泽布替尼(百悦泽)获得中国食品药品监督管理局批准，用于治疗既往接受过至少一项疗法的成人套细胞淋巴瘤患者，以及既往接受过至少一项疗法的成人慢性淋巴细胞白血病/小淋巴细胞淋巴瘤患者。早在年11月，美国FDA已获准泽布替尼上市，用于治疗经治一次的套细胞淋巴瘤患者，成为我国首个出海的本土研发抗癌新药。
年百济神州开始立项研发BTK抑制剂的时候，全球没有批准上市的BTK药物，已有两款处于临床试验的候选药物。年Pharmacyclics和强生公司首创的伊布替尼上市，年阿斯利康公司的阿卡替尼上市，是第二个上市的BTK抑制剂。
启动研究泽布替尼时，BTK已确证为可药性靶标，因此该项目也是一种跟随性药物的新药创制项目，故需要在安全有效性上优于首创药物。分析伊布替尼发现，口服生物利用度低(F10%)，剂量偏大，治疗窗口窄，而且对野生型表皮生长因子受体(EGFR)呈现抑制，引起皮疹和腹泻等不良反应。所以提高口服吸收性和选择性，可降低用药剂量，扩大治疗窗口，减少不良反应作为研发重点。同时还与目标化合物具有不可逆结合的特点，以便提高药物的持久性，减少用药次数。
泽布替尼的分子结构是在全新的母核骨架上调整和优化，走的是创新之路。仅用了7年时间在美国上市，8年时间在国内上市，质量和效率都已达到了国际水平。
泽布替尼是继伊布替尼和阿卡替尼之后的第三个BTK抑制剂，在我国本土研发成功。从研发路径来看，泽布替尼拥有全新的母核结构，传统的构效关系研究，是一款完全的创新的药物。
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点评：
泽布替尼证明了国内企业已具有了与国际巨头对垒的研发能力，它对国内业界的新药创制有很好的启示和鼓舞作用。在整个研发过程中的艰辛可想而知，我们要锚定目标，持续创新。
泽布替尼及其与BTK蛋白复合物晶体结构图
案例3：季羡林与《糖史》《糖史》写作始于年，最终完成于年，全书共分三编：第一编为国内编；第二编为国际编；第三编为结束语，共计七十三万余字。《糖史》重点始终是放在文化交流上。
早在年代，季羡林在德国学习梵文的时候，便开始注意到了一个有趣的现象：欧美许多国的语言中（即所谓印欧语系的语言），表示“糖”这个字，英文是sugar，德文是Zucker，法文是sucre，俄文是caxap，其他语言也大同小异。这些字都是外来语，根源就是梵文的sarkara。根据语言流变的规律，一个国家没有某一件东西，这件东西从外国输入，常常连名字也带了进来，在这个国家成了音译字。在中国，此类例子就多得很，比如：咖啡、可可、啤酒、苹果派等，举不胜举。“糖”借用外来语，就说明欧洲原来没有糖，而印度则有。实物同名字一起传进来，这就是文化交流。这个发现，在季羡林的脑子里留下了深刻印象，但是当时他并没有产生写一部《糖史》的念头。
时间过去了四十多年，到了年，一张当年被法国学者伯希和从敦煌带走的卷号为P的敦煌卷子，辗转到了北大历史系几位教师手中，他们拿给季羡林看。季羡林一看，像是一张有关制糖术的残卷，惊喜之至。内行人都知道，敦煌卷子中，大部分抄写的是佛经，有关科技方面的资料，少如凤毛麟角，这类卷子被学者视为瑰宝，这张残卷便是有关科技方面的，自然十分珍贵。这张敦煌残卷原写在抄录的佛经背面。因为当时纸张极为珍贵，所以就一纸两用了。这张残卷字数不过几百，似乎还没写完，字迹基本清楚，但有错别字，也漏写了一些字，其中有不少难解之处，不能通读其意。季羡林决心啃一下这个核桃，可是最初也没啃动。他昼思夜想，逐渐认识到：整张卷子的关键就在“煞割令”一词上。此词若能解决，则通篇皆活，否则仍然是一座迷宫。果然皇天不负有心人，有一天他忽然顿悟：“煞割令”不就是梵文的sarkara吗？这个谜一破，他惊喜若狂，拍案而起，立即解读其他部分，都迎刃而解，于是立刻写了《一张有关印度制糖法传入中国的敦煌残卷》一文。文章首先解读了这张敦煌残卷的内容，它讲的是印度的甘蔗种类；造糖法与糖的种类；造煞割令（石蜜）法；沙糖与煞割令的区别；甘蔗酿酒；甘蔗种植法等。接着，文章又从这张敦煌卷子提供的线索，通过大量的考证，最后得出结论：中国早就知道甘蔗，而且甘蔗制糖技术也早就有所发展，但不如印度制的糖好。于是，贞观二十一年，唐太宗遣使者到印度去学习制糖技术，取得经验回来后，中国造的糖“色味愈西域远甚”，意思就是在颜色和口味方面远远超过了印度。这本是常见的现象，中国古语说的“青出于蓝而胜于蓝”，指的就是这种现象。由“糖”的传播而出现的文化交流现象，使季羡林产生了浓厚的兴趣。他感到这是一个极有意义的研究题目，因为从糖的传播过程中，不仅可以探索出中印文化交流的轨迹，而且沿此道路探索下去，还可以寻找到人类文化交流的轨迹。这就是季羡林研究“糖史”的发轫和滥觞。
此后，季羡林就开始注意搜集有关“糖”传播的资料，并且陆续写了多篇有关“糖史”的文章，如《蔗糖制造在中国始于何时》（年）、《古代印度砂糖的制造和使用》（年）、《欧、美、非三洲甘蔗种植和砂糖制造》（l年）、《cīnī问题──中印文化交流的一个例证》（1年）、《唐太宗与摩揭陀──唐代印度制糖术传入中国的问题》（1年）、《再谈cīnī》（l年）等。年和1年两年，如前文所述，季羡林天天跑图书馆，集中精力查阅中国古籍及国外有关资料，把其中有关“糖”的资料挑选出来，再进行分析研究，最后撰写出了这部长达七十多万字的《糖史》。
《糖史》用大量事实证明：糖和制糖术一千多年来，一直在中国与印度、东亚、南洋、伊朗和阿拉伯国家之间交流和传播，同时也在欧、非、美三大洲交流。《糖史》还勾勒出了这些交流的路线，考证出了交流的年代，集散的口岸，以及由于交流，制糖术水平得到逐步提高，糖的种类、品质也随之大大提高，逐渐形成我们今天常见的白沙糖、冰糖的整个历史过程。《糖史》还使我们了解到过去很少有人知道的有关甘蔗和食糖的种种知识，如：甘蔗的种类、名称、种植技术及其传播；糖的名称及其演变，糖的典故传说，它的食用和药用价值，糖的产地分布和贩运、制造工艺等等。《糖史》还证明了印度最早制造出了砂糖（sarkara），传到中国，也传到埃及和西方。因此糖字英文sugar，法文sucre，德文zucker，俄文caxap，都源自梵文sarkara。后来中国提高了制糖术，将紫砂糖净化为白糖，“色味愈西域远甚”。这样，白糖又输入印度。因此印度印地语中称白糖为cīnī（意思为“中国的”）。中国在制造白沙糖方面居当时的世界领先地位。到了明末，中国人发明了“黄泥水淋法”，用这种方法制出来的糖，颜色接近纯白，是当时世界上品质最好的糖。明末清初，中国向外国输出的白糖，就是用这种方法制成的。其次，中国在甘蔗种植和沙糖制造技术传播方面，也起过重要的作用。比如在夏威夷群岛、日本、琉球、中南美洲、南洋群岛等等地方，中国苦力在甘蔗种植园中，努力操作，流尽了汗水，为当地经济的发展起过重要作用。最后，在沙糖的运输贸易中，中国人也起过重要作用。中国制造的白沙糖曾被运到世界上许多国家，为当地人民食用和药用增添了品种，提高了当地人民的享受水平。
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点评：
到目前为止，世界上严格意义上的《糖史》只有两部，vonLippmann写的德文《糖史》，一部是Deerr写的英文《糖史》。但真正从文化交流的角度上来写的《糖史》，季羡林是“始作俑者”，是前无古人的。我国有很多优秀的传统文化，我们需要继承和发扬光大。
案例4：三聚氰胺事件年中国乳制品污染事件是中国的食品安全事件。事件发生的原因是，很多吃三鹿集团生产的奶粉的婴儿被查出有肾结石，然后在他们的奶粉中发现三聚氰胺。根据公布的数字，接受门诊治疗咨询并康复的婴儿名，住院名，治愈出院名，死亡4名。截至9月25日，已有5名香港人和1名澳门人确诊患病。该事件引起了各国的高度
本文编辑：佚名
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